在宋祖德的自我想像中，他是大战风车的堂·吉诃德，也是敢于抨击世俗的鲁迅、李敖。一九六八年，宋祖德出生于江苏省靖江市团结镇的一间“泥土小屋”里。小学四年级，他立下了一个宏伟的愿望：长大了要当诗人。
多年之后，他比较满意自己的称号是：诗商宋祖德。有报道提到，他的诗“被中山大学的大学生刻在了校园的竹子上”。
宋祖德一九九二年从上海交大机械系毕业后，被分配到某单位，短短半年时间被贬了三次。
据说，他辞职那天表现得非常有个性，“我宋祖德将来绝对会有大出息的，咱们走着瞧！”
三十九岁的宋祖德，他的前半生充满了风雨飘摇，像足了个人奋斗的传奇。一九九三年，下海南的风潮兴盛，他把一辆“破自行车”卖了六十元，登上了南下的火车。
“当年还不能随便辞职，是我自己跑了，单位还没有批准，单位就找到我们家，我爸爸甚至要到海南去把我找回来。我骗他们，说我在海南找到了一份很好的工作，在《海南日报》当记者。”据他自己说，初到海南，他在公园的石凳子上睡觉。
他曾经被作为一名“成功的企业家”被报纸采访，他当时“被践踏的自尊”被媒体描绘得绘声绘色，颇具悲情色彩：“第一次捡吃的，他躲在一根电线杆后面，守着一个妇人喂孩子吃饼干。走的时候，妇人随手把还剩一两块饼干的袋子扔在了地上，宋祖德一个箭步蹿上去，把袋子捞起，这时，妇人怀里的小孩刚好回过头来，‘羞，羞，羞……’他脸一红，又赶快躲回了电线杆后，就这么一边流泪一边把饼干往嘴里塞。”
到了海口的第四天，他捡了二十几个纸箱拿到废品站去卖，换了七毛钱。这是他的海南“第一桶金”。第十天，他在海口一个公园里碰到个摆象棋残局的老头，把他下赢了，赚了几块钱。“我觉得我的象棋水平还不错，就和他商量说，可不可以在你旁边摆摊。他说，不行，你这不摆明抢我生意吗？”于是他们一个在公园东门，一个在西门摆棋，无所事事的人总是多，他总是赢，赢一局六块钱，一天有时候挣三十块、五十块的。
有趣的是，宋祖德身处逆境，并没有放弃做文化的梦想，他异想天开地想做一份《丑闻报》。他找了几个摆家教摊的大学生，窝在招待所里。招待所所长一连几天看见他们昼伏夜出，起了疑心，便趁他们不在的时候，破门而入，发现了《丑闻报》，马上报警把他们抓了起来，他因为“非法经营”，在拘留所呆了二十三天……是的，命运总是这样坎坷。
宋祖德到了广州，“身上只有两块钱。”摆地摊卖“海南纪念品”。他在海滩上捡贝壳，累了就靠着一棵饱经风霜的老椰子树，当他成为了一个“有成就”的商人的时候，他还回去寻找当年的“老椰子树”，又写了一首深情的诗。
他的生存智慧在于，擅长做无本生意。广交会到了，地摊也被没收了，他却因广交会为由头，办起了广东话学习班。还成立公司“名正信息服务中心”，自称研究过《周易》、奇门遁甲、风水，专门给人取名字———找妇产科的护士帮忙介绍孕妇，给小孩起名字三百块，给她们的提成是百分之二十就是六十块。他做过跳槽中介，当时还没有“智联招聘”网站。作为老板，他经常睡在自己的办公桌上，等到员工来上班了才慌忙地卷起被子。当时，广州白云区太和镇还属于离市区较远的郊区，当地政府要开发房产，“当时房产业还很幼稚，我说服了广州白云区政府给我一个特殊的优惠政策，吸引优秀人才到广州白云区买房子可以入户口。我在《羊城晚报》、《广州日报》打一些中缝广告，‘买广州房，入广州户口’，小小的，可是生意特别好。”这次，他赚到了三百万。
他的偶像，当然了，不会是李宇春，而是李嘉诚。他发奋研究了所有关于李嘉诚的传记。刚开始他做布鞋生意，他算准了有钱的人会“返璞归真”。但是一九九五年，大家还更喜欢意大利名牌皮鞋。他失算了。他改商标，“雷锋”布鞋，“恩来”布鞋，可是还是滞销。一筹莫展之时，他听到有人抱怨自己因为个子矮找不到女朋友，于是乎———
“万里健”增高鞋垫，“现代的磁技术和古代的中药相结合”———是宋祖德先生的灵机一动的创意和人生转折点。增高鞋垫未必能增高，但是无害，那时营养过剩的“八零后”还未登堂入室，而不少骨骼已经定型的成年人，个子却跟不上物质文明的发展速度。“关键是能够提高人的自信心，我卖的是一种创意。”他振振有辞。
“允许一部分人先富起来。”他的世俗智慧，江浙商贩的精明，吃苦耐劳的精神，给了他丰厚的资产报偿，从国营单位到海南，再到广州，从起名公司到增高鞋垫再到各种保健品，他白手起家，艰苦奋斗，“民营企业家”宋祖德走的是一条充满了奇险戏剧性的典型的草根创业之路。而后，如果你仔细观察，你会发现无论做什么，宋祖德始终在提供一种思维独特的“创意”，俗称“点子王”。
种种迹象表明，他的血泪发家史，固然符合传统的励志故事，他野心勃勃，利益为先，却总能找到合理的依托。但仔细观察其挣钱的方式，往往也是剑走偏锋的。用时下的话来讲，他比较另类。这其实也不难理解，他的视频讲话里，也往往以脱口秀般的口才，以“直白”、“坦率”之势，博得娱记们的阵阵欢笑。媒体人士王小峰认为，“宋祖德虽然自比鲁迅、李敖，但他有他的可爱，坦率之处，且没有什么恶意，他是一个多么，多么‘好玩’的人啊！”
负面新闻
卖增高鞋垫，与卖核酸保健品一样，当然会有负面的报道与批评。方舟子先生那时还在美国奋勇读书，尚未成为“打假斗士”，以中医保健为本的“万里健”增高鞋垫因此侥幸躲过一劫，以至于以后的娱乐圈多了一个横冲直撞，令人侧目的“黑马”。
然而“万里健”并非一帆风顺。