梅德韦杰夫比普京小13岁。他大学毕业时，普京正在民主德国的德雷斯登从事情报工作。他1990年以一篇高质量的论文《国有企业中民法的实施问题》获得法学副博士学位时，普京正担任列宁格勒大学负责国际问题的校长助理。
1989年，普京回国了，也接受了索布恰克的邀请，加入竞选班子，担任顾问小组的组长。小师弟梅德韦杰夫归他领导。梅德韦杰夫非但没有嫉妒“后来居上”的校友普京，反而尽心辅佐。虽然普京同样从列宁格勒大学法律系毕业，但多年从事安全工作，法律知识荒疏。精通专业的梅德韦杰夫自然成为得力助手。师兄弟在竞选班底中会师，把索布恰克推上了圣彼得堡市长的宝座。索布恰克看到这一幕自然十分欣慰。也正是由于索布恰克穿针引线，梅德韦杰夫结识了普京，两人从此开始在俄罗斯的政坛上并肩工作。
普京曾在《第一人：普京自述》中讲到了他和梅德韦杰夫的相识过程：
当年我在给索布恰克市长担任副手时，身边非常需要用人。我向当年大学法律系的同事们去求助，是他们向我推荐了季玛……我做副市长时，季玛担任了我的顾问，与我共事了一年半左右的时间……后来他又回到大学教书……后来又是我邀请季玛一同来莫斯科工作的。他似乎非常愿意在我领导的团队工作，至于他未来的发展，让我们走着瞧吧！
梅德韦杰夫也清楚地记得普京留给他的第一印象：
1990年，我当时还在教书。有人往我家里打电话。来电话的是个男的，说叫弗拉基米尔•普京，他说有可能有个合作，需要和我见面。我和他见了面，谈到市长安纳托利•索布恰克有一些想法，说他想知道如何建立起自己的工作班子。过了几天，弗拉基米尔•弗拉基米洛维奇①开始着手这方面工作。这样我们在一起共事了一年。他这个人很有经验，很有主意，很严肃。我当时才25岁，不像他那么有经验。