梅德韦杰夫虽然五音不全，却偏偏迷上了摇滚乐。还在上中学的时候，梅德韦杰夫就开始收集硬摇滚和金属摇滚乐的唱片和磁带。他收藏了一套当时非常流行的“深紫”乐队的全套原装专辑，其中甚至包括1970年出版的原装唱片——当时，这可是非常值钱的东西。他多次强调他的收藏中没有一张唱片是翻录的，并经常引以为豪。虽然那时候他很想有一台录音机，但直到读博士以后，他才攒钱买了自己的第一台录音机。“不过，我可不能开口唱歌，大概我是被熊踩到了耳朵，所以完全没有音准。”梅德韦杰夫自嘲地说。如今，梅德韦杰夫12岁的儿子伊利亚竟然也和他一样，小小年纪就喜欢上了甲壳虫乐队。可是，梅德韦杰夫对儿子的音乐爱好颇不以为然，认为这些音乐都不严肃，称之为“瞎胡闹”。进入政界后，梅德韦杰夫还时常向同事说起自己喜欢的摇滚歌手和乐队：英国先锋重金属乐队“齐柏林飞艇”、“深紫”乐队、“平克•弗洛伊德”乐队和“黑色安息日”。
梅德韦杰夫履历中写道，他1982年曾在技术学院当过实验员。当时，他父亲是那里的教授，是他安排儿子去工作的。档案处的斯皮乔娃跟梅德韦杰夫在自动控制系共事过一年。她回忆说：“当时他才17岁，刚中学毕业。他父亲希望他当程序员，但他一心想考法律系。我们主要是在机房工作，指导学生上机。他很讨人喜欢。一次，我问他朋克跟摇滚的区别，他滔滔不绝地讲了好几个小时。他是个安静低调的男生，喜欢穿牛仔裤和T恤。我们一个月能收入90—100卢布，这在当时相当可观。他把一部分钱交给父母，另一部分用来买唱片。”年轻的梅德韦杰夫有两件特别想得到的东西——牛仔裤和唱片。有一次，他看中了一张“平克•弗洛伊德”的唱片，但20欧元的价格对当时的梅德韦杰夫来说，简直是个“天文数字”。在上大学期间，为了补贴生活费，梅德韦杰夫做过清洁工勤工俭学。
可是，让少年的梅德韦杰夫万万没有想到的是，时隔数年后，在庆祝俄罗斯天然气工业股份公司成立15周年活动上，作为乐队铁杆歌迷的他亲自在克里姆林宫见到了自己的偶像：“深紫”乐队的主唱伊恩•吉兰。音乐会后，梅德韦杰夫在接受俄罗斯国家电视台采访时说：“我从13岁起就开始听‘深紫’乐队的歌曲。在乐队被禁的时代，我从未想象有一天能和这个著名的乐队在克里姆林宫会面。”演出结束后，梅德韦杰夫和俄罗斯天然气工业股份公司的首席执行官阿列克谢•米勒来到化妆间，伊恩•吉兰等人正在喝饮料，他们进行了愉快的交谈。梅德韦杰夫一直憨憨地咧嘴微笑，因为他面对的是自己最喜欢的乐队。
上大学时，梅德韦杰夫也有自己的一群好朋友，其中最要好的要数现在俄罗斯最高仲裁法院的大法官安东•伊万诺夫。
梅德韦杰夫在饮食方面没有什么特殊喜好，让他的大学同学记忆犹新的是，在大学时代，每次同学聚会的时候他通常都喝矿泉水，至多稍稍喝一点白葡萄酒。可是，和很多爱吃甜食的女孩子一样，梅德韦杰夫也是黑加仑冰淇淋的拥趸。