梅德韦杰夫的父母希望孩子能成为学者，继承父业。梅德韦杰夫不负所望，学习勤勉，成绩突出，考入了著名的列宁格勒大学法律系。在选择专业时，梅德韦杰夫曾经在哲学和法律之间摇摆不定，不过最终还是选择了法律，因为在高中毕业生当中，法律是一个很时髦的选择。1987年，梅德韦杰夫大学毕业后，又攻读该学院的硕士学位并于1990年毕业。
多年以后，梅德韦杰夫回忆起列宁格勒大学法律系的学习生活时说：“学习法律就像是一门艺术，如果你能潜心钻研它，并努力克服所有的困难，就能成为一个一流的大师。”在列宁格勒大学的生活让梅德韦杰夫感到受用终生：“首先要学会适应，然后生活就会展示自己的轨迹——这是通往任何一种工作实践的必由之路。”
但是在当时的法律系主任克罗帕乔夫的记忆里，梅德韦杰夫却是一个不怎么引人注意的学生：“不错的，很用功的学生，喜欢运动，参加了举重队——好像还为系里得过什么奖。至于成绩嘛，马马虎虎，跟其他学生差不多，不过非常努力。”
在同学们的心目中，梅德韦杰夫是一个不苟言笑的人：性格内向，不怎么说话，从来不像其他同学那样喜欢讲笑话或是老师们的趣事。
梅德韦杰夫在上中学的时候就特别喜欢上体育课，曾经是学校里划艇队的成员，在圣彼得堡市第305中学时曾获学校单杠引体向上比赛的冠军。大学时代的梅德韦杰夫非常热衷于举重等竞技项目，还曾获得大学比赛冠军。列宁格勒大学法律系的体育馆就在法律系楼内，非常方便在体育馆里锻炼身体。梅德韦杰夫调到莫斯科以后，很多人传言说梅德韦杰夫本来可以成为职业运动员。但是，列宁格勒大学体育教研室的老师们对此予以否认，他们说，梅德韦杰夫在体育方面最终也只能达到业余水平，和许多年轻人一样，他锻炼身体的目的不外乎是保持良好体质。如今，梅德韦杰夫当年的教练已经移民去了美国，列宁格勒大学的举重队也不复存在，当年梅德韦杰夫训练的体育馆大厅现在也成了大学图书馆的藏书室。
虽然离开大学多年，如今的梅德韦杰夫仍然坚持体育锻炼，现在他每天都坚持游泳，在游泳馆里每天早晚两次各游1500米。
梅德韦杰夫对体育的热爱一直持续到现在：他的卧室里总放着一台跑步机。业余时间他还喜欢下国际象棋。