上七年级的时候，梅德韦杰夫班上一个同学的家长是个赛艇教练。有一天，这位家长来到班里对同学们说，他可以教所有感兴趣的同学划赛艇。这位家长的话引起了很多孩子们的兴趣，结果，有十名同学跟着这位家长来到赛艇训练场，其中就包括梅德韦杰夫。
赛艇是一项技术非常复杂的运动，艇身最宽的地方也不过30厘米，坐在里面就动不了。初学者很难在水面上掌握平衡，一不小心就会翻到水里去。所以刚刚开始学习赛艇的人，几乎没有人能干着身子上岸。不过梅德韦杰夫学得非常快，很快就掌握了保持平衡的要诀，在随后半年多的时间里，梅德韦杰夫一有时间就跑去划赛艇，后来居然也划得有模有样了。
还是小学一年级学生的时候，小梅德韦杰夫已经立志未来要成为一名法律工作者，所以在学习上他处处都严格要求自己，连写字也不例外。薇拉说：“尽管我是老师，但开始时却是我怕学生。因此，平时就极力表现得很严厉。”一次，她在小梅德韦杰夫的作业本上写道：“要努力把字写好！”从那之后，小梅德韦杰夫就开始模仿她的笔迹。后来，小梅德韦杰夫的母亲曾专门就此对薇拉老师表示感谢。按照她的话说，儿子对老师的漂亮字非常着迷，开始学着老师的字体写字，“从此他的本子上就写满了整齐的字字句句”。
八年级的时候，梅德韦杰夫在一家机械厂参加劳动，从而得到十个卢布的报酬。据他本人回忆，这是他生平的第一笔收入。
梅德韦杰夫不但智商高，情商也高，长大后的梅德韦杰夫一直与旧时的同学、老师保持着联系，保持着朴素、真挚的情感。即使后来升迁迅速，甚至在克里姆林宫办公厅工作后，仍然对启蒙老师尊敬有加。薇拉回忆说：“我们经常在莫斯科见面。我给他打电话，他总是立即提议见面，甚至一起用餐，那时他已经是总统办公厅主任了。”
有一次，梅德韦杰夫还把启蒙老师请到自己在克里姆林宫的办公室。在克里姆林宫走廊里，薇拉老师感到有些晕头转向——始建于14世纪的克里姆林宫是一个庞大的俄罗斯式建筑群——梅德韦杰夫注意到老师的状况后马上说：“我头一次进克里姆林宫时也这样。”
薇拉老师非常喜欢摄影，梅德韦杰夫送了一部好相机给她。在克里姆林宫参观时，她还在总统办公厅主任的办公室里给得意门生拍了几张照片。
一次见面时，薇拉对梅德韦杰夫说：“我以你为荣。”薇拉老师有理由骄傲，因为，在俄罗斯政治家中，只有两个人请启蒙老师到家中作客，一个是梅德韦杰夫，另一个是普京。
同班同学马卡罗夫更佩服梅德韦杰夫的人品：“季玛梅德韦杰夫的小表爱形式。重感情，但工作中从不掺杂个人因素。有一次，一位老同学找到在俄罗斯天然气工业股份公司任要职的另一名同学丘伊琴科，希望通过他联系上梅德韦杰夫。丘伊琴科断然拒绝了老同学的请求：‘老兄，我太了解梅德韦杰夫了，求他办事，想都别想。’”