“传奇的‘阿芙乐尔’号巡洋舰的排水量有多大？”小学生梅德韦杰夫歪着脖子、瞪着眼睛看着自己的老师薇拉问道。其实，“阿芙乐尔”就在圣彼得堡市中心的涅瓦河上。当年，就是在这艘舰上打响了1917年十月革命的第一炮。十月革命后，这艘曾经“给中国送来了马克思列宁主义”的巡洋舰就一直停靠在那里，几乎每一个圣彼得堡市民都对它非常熟悉，但是，恐怕很少有人像年幼的梅德韦杰夫那样，想要弄清楚这艘舰的排水量。这一次，这个“可怕”的“问题男孩”又给老师提出了一个伤脑筋的问题，因此，薇拉不得不专门到图书馆翻书查资料，费了九牛二虎之力才找到让他满意的答案。小梅德韦杰夫总喜欢始终待在老师身边，这样就可以随时随地提问题，为此，梅德韦杰夫当年与老师几乎形影不离。
1973年，梅德韦杰夫进入圣彼得堡市第305中学一年级。多年之后，身为第一副总理的梅德韦杰夫在一次参观小学的活动中向媒体回忆起他第一天上学时的情景：“我是怎么第一次走进校门的，已经记不太清楚了，因为那是很久以前的事情了。不过我很清楚地记得，第一节课后，我们每个人发了一个练习本，我兴奋地拿着它就回家了。写作业时，因为我太兴奋了，结果在作业本上出现了一两个小错误，最后只得了四分——这让我非常不满意。”
在上学之前，梅德韦杰夫就很少在院子里跟其他的男孩子们一起玩耍，上学之后更是如此，一天到晚认真学习。当时，各门课程中，梅德韦杰夫的数学成绩最好，其他的课程偶尔会出现一个“四分”，而唯独数学课从来都是“五分”，这要得益于她遇到了一个好老师——薇拉。
薇拉从师范学校一毕业就当了一年级学生梅德韦杰夫的班主任，那时的她还是个二十出头的年轻姑娘。当时，初登讲坛的薇拉非常担心，学生家长看到自己如此年轻，会把孩子转到更有经验的老师的班上去——在苏联时期和现在的俄罗斯，很多学校都赋予家长们为孩子选择老师和班级的权利——在了解到梅德韦杰夫出身知识分子家庭后，薇拉的忧虑更加强烈了。不过，梅德韦杰夫还是留在了薇拉的班上。
而更出乎薇拉意料的是，梅德韦杰夫的母亲实际上还成了她的“帮手”。薇拉回忆说：“梅德韦杰夫的妈妈长得非常漂亮，优雅，有教养，心地善良。”梅德韦杰夫的母亲经常在上课时间到学校来，给孩子们讲艺术家的故事，还带着孩子们到著名的艾尔米塔什博物馆和俄罗斯博物馆参观，让孩子们看著名艺术家的画作。
梅德韦杰夫以前的邻居、儿时玩伴阿列克谢耶夫娜回忆说，梅德韦杰夫小时候举止有教养，总是衣着干净。“他说话从不带脏字，有礼貌，我们都很喜欢他。”请注意：这里的“我们”指的是梅德韦杰夫小时候的女同学们，说不定小梅德韦杰夫当年是班上女同学心目中的“白马王子”呢！
可是，就是这样一个知书达理的好孩子在启蒙老师薇拉心里却成了一部“十万个为什么”。上小学一年级时，小梅德韦杰夫已经受到了很好的教育，能读会写。于是，薇拉老师就交给他一项特别的任务——读完某本书之后，讲给同学们听。当然，薇拉老师这么做还有另外的考虑——这个学生是个“问题男孩”。她说：“如果不这样做的话，他就不能踏踏实实地待在座位上——如果他知道问题的答案，就会立即在座位上大喊，即使你并没有提问他。”