实际上，榊田是第二代日裔美国人（Nisei）。他是一位真正的美军士兵。他正是利用日本人后裔作幌子，在马尼拉为“山姆大叔”执行侦探日本政府和军事秘密这一任务。
理查德·榊田来到马尼拉是几经周折的，整个过程可以追溯到1941年3月13日。当时他和另外一位年轻的日裔美国人阿瑟·小森（Arthur S. Komori）在夏威夷的夏夫特要塞(Fort Shafter)宣誓入伍，两个人都还是士兵。他们都被分配到CIP，并被告知CIP是“民用口译员警察”（Civilian Interpreter Police）的缩写；后来，他们知道CIP是“情报警察军团”（Corps of Intelligence Police）的缩写，美军的一个反谍机构。
小森和榊田作为第一批日裔美国人都曾经被入选为美国秘密间谍，其具体任务就是前往马尼拉，监视那儿日本人的活动。是陆军少校杰克·吉尔伯特（Jack Gilbert）征募他俩进情报警察局的，当时他在檀香山（Honolulu）的麦金利中学(McKinley)做军事教官，所以他们相互都熟悉。榊田于1939年毕业，在四年级时已是见习陆军上校。小森在麦金利中学时是一名体育明星，后来又在夏威夷大学获得学士学位。
P1.美国陆军中士理查德·榊田战争期间大部分时间在日本人的总部当间谍。（美国陆军）
这两名新军士最初奉命监控日本无线电广播和报纸，翻译那些对美国军队有用的消息。然而，两周后，他们被召集到檀香山的G-2（情报）办公室，一个陆军上校向他们下达了一项特别的任务。这是一项极危险的任务，除 G-2办公室里的人之外不能透露给任何人。这两名日裔美国人都知道他们将被派到马尼拉，在那里他们将得到具体的指示。
在1941年4月的早些时候，理查德·榊田和阿瑟·小森以平民水手的身份到美军运输舰“共和国”号（Republic）报到，该船从珍珠港起航开往马尼拉。14天后，也就是4月21日，在距马尼拉3英里远的海上，一艘海关汽艇驶近了“共和国”号，然后一名身穿便服的人上了船。一会儿之后，榊田和小森被召集到了船桥上。在那儿，那名陌生人自我介绍说他叫雷蒙德·尼尔森（Raymond Nelson），是美军陆军上尉，CIP在菲律宾的指挥官。
尼尔森上尉交给这两位日裔美国人每人一个密封的信封，并告诉他们读完里面的指示后立即毁掉信件。此外在每个信封里还有相当于50美元的菲律宾比索。他们的掩饰身份是憎恨美国并弃职离船避免征募的平民水手。
当“共和国”号停泊在马尼拉码头时，小森和榊田乘着夜色翻过船舷，走进了这一大城市。按照指示，榊田进了西川旅馆，小森进了东洋旅馆（Toyo），两个旅馆都在马尼拉的闹市区，他们在那儿等候进一步的指示。主要的接头地点是中心邮局一个标着假菲律宾人名字——西克司铎·博雅（Sixto Borja）的信箱。这两名日裔美国人每天都要去检查两次，以便知道他们将在哪里与美国情报员会面或联系。同时，这两名日裔美国人用这个邮箱传递他们的报告，这些报告最终将到达位于维多利亚凯乐街（Calle）1号的麦克阿瑟将军所在的总部。
西川旅馆(Nishikawa)是住在马尼拉的日本要人的常聚处，也是与其他人建立联系的一个极好的地方，榊田有意在那儿放出风声，说他是激烈的反美者并弃职离船逃避征募。通过这种方式，他让这些日本人知道他是“新日本”的向往者，是“不可战胜的皇军”的崇拜者，他对日军在满洲和中国其他地方横行霸道多年表示钦佩。
阿瑟·小森也显示出其在进行间谍活动方面的神速进步。他也让人们知道他是赞成日本的，大多数日本人把裕仁天皇（Hirohito）看做是神，他也把裕仁天皇看做是他的偶像。小森迅速赢得日本旅游局的首领、日本总领事以及其他居住在马尼拉的地位显赫的日本公民的信任。
小森在夏威夷大学获得的学位是英语方面的，这使得他在日本“同盟”新闻社(Domei)获得了一份工作。他甚至还被邀请到日本文化厅用英语授课。然后雷蒙德船长授意在马尼拉的獐鹿烧烤店（Sears Roebuck）把理查德·榊田列入其雇员名单，并授意榊田放出风声，说他是檀香山（Honolulu）獐鹿烧烤店的雇员，这次到马尼拉来的任务是监管所有运抵菲律宾的货物质量。他每天早上 8点上班，佯装完成日常工作的样子，半小时之后便溜出侧门。这一日程安排使他能够有足够的时间在这个城市中走动，便于联系和执行秘密任务。